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Photoreaktionen des Pivalophenons und einiger kernsubstituierter Derivate
Author(s) -
Heine HansGeorg
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707320115
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Abstract Bei der Belichtung von Pivalophenon ( 1a ) in Benzol erfolgt α‐Spaltung unter bevorzugter Bildung von Benzaldehyd, Isobutan und Isobutylen. 4‐tert.‐Butyl‐ und 2.4.6‐Trimethyl‐pivalophenon ( 1b und 1c ) reagieren analog, während 2.4‐Dimethyl‐pivalophenon ( 1d ) überwiegend zum Benzocyclobutenol 5 isomerisiert. In Propanol‐(2) unterliegen 1a und 1b der Photoreduktion in Konkurrenz zur α‐Spaltung. Statt der erwarteten Pinakole entstehen die zugehörigen Benzylalkohole 7a und 7b . Pivalonaphthon‐(I) ist unter den Reaktionsbedingungen photostabil. Die Photoreaktionen der untersuchten Pivalophenone 1a ‐ d erfolgen aus dem (n→π*)‐Triplett‐Zustand.