Photoreaktionen des Pivalophenons und einiger kernsubstituierter Derivate

Bei der Belichtung von Pivalophenon ( 1a ) in Benzol erfolgt α‐Spaltung unter bevorzugter Bildung von Benzaldehyd, Isobutan und Isobutylen. 4‐tert.‐Butyl‐ und 2.4.6‐Trimethyl‐pivalophenon ( 1b und 1c ) reagieren analog, während 2.4‐Dimethyl‐pivalophenon ( 1d ) überwiegend zum Benzocyclobutenol 5 isomerisiert. In Propanol‐(2) unterliegen 1a und 1b der Photoreduktion in Konkurrenz zur α‐Spaltung. Statt der erwarteten Pinakole entstehen die zugehörigen Benzylalkohole 7a und 7b . Pivalonaphthon‐(I) ist unter den Reaktionsbedingungen photostabil. Die Photoreaktionen der untersuchten Pivalophenone 1a ‐ d erfolgen aus dem (n→π*)‐Triplett‐Zustand.