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Cyclopentadienylidene, VI 1) Cyan‐substituierte Heterosesquifulvalene mit Sauerstoff als Heteroatom
Author(s) -
Seitz Gunther,
Mönnighoff Heinrich
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707320112
Subject(s) - chemistry , heteroatom , ring (chemistry) , medicinal chemistry , cyclopentadiene , organic chemistry , catalysis
Mono‐ und Dicyan‐substituierte Cyclopentadiene reagieren mit 2.6‐Dimethyl‐γ‐pyron in Acetanhydrid zu den isomeren Heterosesquifulvalenen 5a ‐ d bzw. 7a und b , deren Konstitution durch NMR‐Messungen bestimmt wird. Der amphotere Charakter der Heterosesquifulvalene erlaubt elektrophile Substitution am Fünfring und nucleophilen O/N‐Austausch im sechsgliedrigen Ring. 5a ‐ d und 7a , b zeigen in den IR‐Spektren intensive Banden bei ca. 1650 und 1350 cm −1 ; die Elektronenspektren weisen ein charakteristisches Maximum im Gebiet von 430 nm auf.