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Peptide, XIII 1,2) Synthese eines cyclischen Decapeptids mit der für das Circulin B angegebenen Struktur
Author(s) -
Arold Helmut
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707310117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es wird die Synthese des cyclischen Decapeptids cyclo ‐[Dbu‐ D ‐Leu‐Ile‐Dbu‐Dbu‐Dbu(Meo)‐Thr‐Dbu‐Thr‐Dbu] ( 17 ) beschrieben. Sein Aufbau gelingt aus den beiden Pentapeptiden Boc‐Dbu(Z)‐ D ‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐NH‐NH 2 und Dbu(Meo)‐Thr‐Dbu(Z)‐Thr‐Dbu(Z)‐ OMe ( 10 ), wobei nach der Azid‐Methode das lineare Decapeptid der Sequenz Boc‐Dbu(Z)‐ D ‐Leu‐Ile‐Dbu(Z)‐Dbu(Z)‐Dbu(Meo)‐Thr‐Dbu(Z)‐Thr‐Dbu(Z)‐OMe ( 13 ) erhalten wird. Nach Überführung in das Hydrazid 14 und Abspaltung der Boc‐Gruppe zu 15 wird es zum vollständig geschützten Cyclodecapeptid 16 mit der Azid‐Methode cyclisiert. Die Abspaltung der Schutzgruppen ergibt 17 , das sich sowohl analytisch als auch biologisch vom natürlichen Circulin B unterscheidet. Damit ist durch Synthese erwiesen, daß dem Circulin B eine andere als die bisher angenommene Struktur zukommen muß.