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Das dualistische Verhalten von Carbamoyl‐isothiocyanaten, I 1)
Author(s) -
Goerdeler Joachim,
Wobig Dieter
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707310115
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry , isocyanate , polyurethane , organic chemistry
Durch Reaktion von Carbamoylchloriden mit Natriumrhodanid werden aliphatische Carbamoylsenföle R 2 NCONCS ( 1 ) und aliphatisch‐aromatische Carbamoylrhodanide RArNCOSCN ( 2 ) hergestellt. Die Umsetzungen von 1 ergeben mit sich selbst unter Dimerisierung die Thiadiazinonthione 7 , mit nucleophilen HX‐Verbindungen die Carbamoylthioharnstoffe 4 , mit Iminen und Isonitrilen die N.S‐Heterocyclen 10 , 16 , 20 , bzw. die N.O‐Heterocyclen 15 . Dabei reagieren die Verbindungen manchmal als Carbamoylsenföle, manchmal als Thiocarbamoyl‐isocyanate; manchmal kommen beide Formen zum Zuge. Schon relativ geringe Strukturänderungen können den Reaktionsverlauf ändern, z. B. bei der Isonitril‐Addition zu den Oxazolthionen 15 oder den Thiazolonen 16 .