Das dualistische Verhalten von Carbamoyl‐isothiocyanaten, I 1)

Durch Reaktion von Carbamoylchloriden mit Natriumrhodanid werden aliphatische Carbamoylsenföle R 2 NCONCS ( 1 ) und aliphatisch‐aromatische Carbamoylrhodanide RArNCOSCN ( 2 ) hergestellt. Die Umsetzungen von 1 ergeben mit sich selbst unter Dimerisierung die Thiadiazinonthione 7 , mit nucleophilen HX‐Verbindungen die Carbamoylthioharnstoffe 4 , mit Iminen und Isonitrilen die N.S‐Heterocyclen 10 , 16 , 20 , bzw. die N.O‐Heterocyclen 15 . Dabei reagieren die Verbindungen manchmal als Carbamoylsenföle, manchmal als Thiocarbamoyl‐isocyanate; manchmal kommen beide Formen zum Zuge. Schon relativ geringe Strukturänderungen können den Reaktionsverlauf ändern, z. B. bei der Isonitril‐Addition zu den Oxazolthionen 15 oder den Thiazolonen 16 .