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Rotaxan‐Verbindungen, II 1) Eine Diansa‐Verbindung des 5‐Amino‐6‐methoxy‐4.7‐dimethyl‐benzodioxols als Modell zur Synthese von Catenanen und Rotaxanen
Author(s) -
Schill Gottfried,
Henschel Raimund
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707310114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aufbauend auf Modelluntersuchungen mit Cyclohexanon wird aus 1.2.4‐Trihydroxy‐3.6‐dimethyl‐benzol ( 1 ) und 1.21‐Dichlor‐heneicosanon‐(11) die Diansa‐Verbindung 15 synthetisiert. Die Ketal‐Spaltung mit Bromwasserstoffsäure liefert das Amino‐brenzcatechin 17 , das nach Dehydrierung und Hydrolyse das Benzochinon 19 und Azacyclodocosanon‐(12) ( 20 ) ergibt. Bei der analog durchgeführten Spaltung mit Salzsäure entstehen als Endprodukte 20 und das Methoxyhydroxy‐chinon 18 .