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Neue Reaktionen des Ketens, I Acetylierung reaktiver CH‐Bindungen mit Keten
Author(s) -
Eck Herbert,
Prigge Helmut
Publication year - 1970
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19707310103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Umsetzungen des Ketens mit Acetessigsäureestern, Malonsäure‐Derivaten der allgemeinen Formel XCH 2 CO 2 R (X CO 2 R, CN), Methantricarbonsäureestern und Acetylaceton erhält man als Hauptprodukte Diacetylessigsäureester, Triacetylessigsäureester ( 2 ), Diacetylmalonsäureester ( 6 ), α‐Cyan‐β‐acetoxy‐buten‐(2)‐säureester ( 9 ), Acetylmethantricarbonsäureester (10) bzw. Triacetylmethan ( 11 ). Die Acetylierung des β‐[ N ‐Methyl‐amino]‐crotonsäure‐äthylesters führt zum γ‐Acetyl‐β‐[ N ‐methyl‐amino]‐crotonsäureäthylester ( 13 ). Es werden die NMR‐Daten der genannten Hauptprodukte und einiger Nebenprodukte angegeben.