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Froschgifte. Isolierung und Struktur von Pumiliotoxin C
Author(s) -
Daly John W.,
Tokuyama Takashi,
Habermehl Gerhard,
Karle Isabella L.,
Witkop Bernhard
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697290124
Subject(s) - stereochemistry , philosophy , chemistry
Aus dem Hautextrakt des in Panama vorkommenden, auffallend gefärbten Froschs Dendrobates pumilio läβt sich das gut kristallisierende Hydrochlorid einer Base Pumiliotoxin C der Formel C 13 H 25 N isolieren. Durch Röntgen‐Strukturanalyse dieser Base nach dem „ symbolischen Additionsverfahren ” (symbolic addition procedure) läβt sich zeigen, daβ es sich um einen zum ersten Mal in der Natur beobachteten, dem Coniin weitläufig verwandten Giftstofftyp handelt, nämlich um ein 2‐n‐Propyl‐5‐methyl‐ cis ‐decahydrochinolin, dessen vier asymmetrische Zentren in ihrer relativen stereochemischen Bezeichnung aufgeklärt werden. Neben Pumiliotoxin C leiten sich auf Grund der Massenspektren die Pumiliotoxine A und B sowie noch weitere aus dem verwandten Frosch Dendrobates auratus isolierte Basen von einem ähnlichen cis ‐Deca‐ oder Octahydrochinolin‐System ab.