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Ubichinone und verwandte Substanzen, XV.Photochemische Reaktion von Ubichinon‐7
Author(s) -
Morimoto Hiroshi,
Imada Isuke,
Goto Giichi
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697290122
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , philosophy
trans ‐Ubichinon‐7 ( 1 ) geht in äthanol durch Sonnenbestrahlung in mehrere Substanzen über. Eine davon, 2a , wurde früher von uns als Isomeres von 1 angesehen, in welchem die β‐γ‐Doppelbindung in die α.β‐Position verschoben ist. Die Struktur von 2a lieβ sich jetzt als trans ‐γ‐äthoxy‐isoubichinon‐7 richtigstellen ( Schema 1 ). 1 ergibt in Methanol analog das Methoxy‐Derivat 2b . Die Konfiguration der α.β‐Doppelbindung in der Isoubichinon‐Gruppe 2a – c und 8 kann durch die NMR‐Spektren ihrer Diacetylhydrochinone 3a – c und 9 festgestellt werden (Abb. 1). Der Mechanismus dieser Photoreaktion wird diskutiert ( Schema 2 ).

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