Premium
über Triazolylbenzoesäuren und Acylaminochinazolone aus Benzoxazinonen und Carbonsäurehydraziden
Author(s) -
Ried Walter,
Peters Bert
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697290116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
o ‐[ s ‐Triazolyl‐(4)]‐benzoesäuren 2 können präparativ einfach aus [Acylanthranilen] und Carbonsäurehydraziden in siedendem absolutem äthanol gewonnen werden. Aus den gleichen Komponenten bilden sich in Benzol die isomeren 3‐Acylamino‐chinazolone‐(4) 1 . Beide Reaktionen verlaufen über Amidrazone 11 , gebildet bei der Reaktion des endständigen Hydrazid‐Stickstoffs mit dem Kohlenstoff‐Atom 2 des Oxazinon‐Ringes. – Eine weitere Synthese für den 3.4.5‐trisubstituierten s ‐Triazol‐Ring ist mit N ‐substituierten Imidchloriden 7 und Hydraziden ausführbar. Bestimmte Triazolylbenzosäuren lassen sich zu s ‐Triazolo[4.3‐ a ]chinolinen vom Typ 18c kondensieren.