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Bestimmung der Reaktivität von aktivierten Aminosäure‐estern mit Glycin‐ o ‐nitranilid
Author(s) -
Merz Dieter,
Determann Helmut
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697280122
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die aktivierten Ester 1 und 3 – 5 des Benzyloxycarbonyl‐glycins werden mit Glycin‐ o ‐nitranilid ( 2 ) aminolytisch gespalten; der zeitliche Verlauf dieser Reaktion wird photometrisch verfolgt (Abb. 1–3). Beim Vergleich der Halbwertszeiten dieser Aminolyse mit denen der herkömmlichen Hydroxylamin‐Reaktion zeigt sich (Tab. 1), daß das Hydroxylamin aktivierte Ester unspezifisch angreift und für alle Verbindungen zu Halbwertszeiten von der gleichen Größenordnung führt. Bei der Umsetzung mit Glycin‐ o ‐nitranilid unterscheiden sich die unter suchten Ester jedoch erheblich in ihrer Reaktivität. – Mit Hilfe der neuen Methode werden der Einfluß von Protonen‐Donatoren auf die Reaktivität von Aminosäureestern mit N ‐haltigen Alkoholen und der Einfluß des N ‐Hydroxy‐succinimids auf die Peptid‐Kondensation mit Dicyclohexylcarbodiimid quantitativ verfolgt.