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Änderung des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XXI Desaminierung in der Bicyclo[2.2.1]heptan‐Reihe
Author(s) -
Hückel Walter,
Kern HansJoachim
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697280109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Desaminierung der Bornyl‐ und Fenchylamine wird gaschromatographisch untersucht; die im Gegensatz zu den Norbornylaminen bestehenden Verschiedenheiten von exo ‐ und endo ‐ Form werden festgelegt. Die Hauptreaktion ist allerdings in beiden Fällen eine Wagner‐Meerwein‐Umlagerung. Der entstehende tertiäre Alkohol in der Fenchan‐Reihe ist sterisch nicht einheitlich. Eine Ringspaltung tritt bei den endo ‐Aminen erheblich, bei den exo ‐Aminen minimal ein. Die Ergebnisse werden mit denen der Methanolyse der entsprechenden Tosylate verglichen.