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Zur Stereochemie der 2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanone‐(4)
Author(s) -
Frahm August Wilhelm
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697280105
Subject(s) - cyclopentanone , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Durch Michael‐Addition und Dieckmann‐Kondensation von Zimtsäuremethylester und äthan‐1.1.2‐tricarbonsäuremethylester wird 2 r ‐Phenyl‐1.1.3′‐trimethoxycarbonyl‐cyclopentanon‐(4) ( 2a ) erhalten. Sein stufenweiser Abbau wird beschrieben. Er führt stereoselektiv zu cis ‐2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanon‐(4) ( 6 ). – Bei der Dieckmann‐Kondensation von erythro ‐3‐Phenyl‐butan‐1.2.4‐tricarbonsäuremethylester ( 9a ) mit nachfolgender saurer Verseifung und Decarboxylierung entsteht stereoselektiv trans ‐2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanon‐(4) ( 7 ).