Zur Stereochemie der 2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanone‐(4) | Zendy

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Zur Stereochemie der 2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanone‐(4)

Author(s) -

Frahm August Wilhelm

Publication year - 1969

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19697280105

Subject(s) - cyclopentanone , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Durch Michael‐Addition und Dieckmann‐Kondensation von Zimtsäuremethylester und äthan‐1.1.2‐tricarbonsäuremethylester wird 2 r ‐Phenyl‐1.1.3′‐trimethoxycarbonyl‐cyclopentanon‐(4) ( 2a ) erhalten. Sein stufenweiser Abbau wird beschrieben. Er führt stereoselektiv zu cis ‐2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanon‐(4) ( 6 ). – Bei der Dieckmann‐Kondensation von erythro ‐3‐Phenyl‐butan‐1.2.4‐tricarbonsäuremethylester ( 9a ) mit nachfolgender saurer Verseifung und Decarboxylierung entsteht stereoselektiv trans ‐2‐Phenyl‐1‐carboxy‐cyclopentanon‐(4) ( 7 ).

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