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Sterische Wechselwirkungen in Innern cyclischer Verbindungen, IX [2.2.0]Metacyclophan und [2.0.2.0]Metacyclophan
Author(s) -
Vögtle Fritz
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697280104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wird über Darstellung und Protonenresonanz der Kohlenwasserstoffe 2 und 3 berichtet. 2 entsteht bei der Pyrolyse des Sulfons 4b ; 3 wird durch Cyclisierung der Di‐Grignard‐Verbindung von 3.3′‐Dibrom‐bibenzyl mit Kupfer (II)‐chlorid erhalten. Während die Temperaturunabhängige Protonenresonanz von 3 auf eine ungehinderte innere Beweglichkeit schließen läßt, sprechen die Temperatur‐abhängigen 1 H‐NMR‐Spektren von 2 für eine verminderte konformative Flexibilität dieses Bindungssystems.