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Nucleophile Substitution carcinogener und nichtcarcinogener Kohlenwasserstoffe über Elektronen‐Donator‐Acceptor‐Komplexe
Author(s) -
Wilk Manfred,
Hoppe Udo
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697270109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Elektronen‐Donator‐Acceptor‐Komplexen *) zwischen polycyclischen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Tetrachlor‐ o ‐chinon ( 1 ) wird beim Ansäuren mit Chlor‐ oder Bromwasserstoffsäure das Elektron auch im Grundzustand weitgehend zum Acceptor verschoben und das so gebildete, im ESR‐Signal nachweisbare Radikal‐Kation des Kohlenwasserstoffs glatt durch das nucleophile Halogenid‐Ion substituiert. Ein Vervielfachen der äquimolaren Konzentration von 1 liefert mehrfach halogenierte Produkte. Die Reaktionen verlaufen bei Raumtemperatur nahezu quantitativ. Im Vergleich zur direkten Halogenierung werden hierbei andere Substitutionsstellen bevorzugt. Es wird ein wahrscheinlicher Mechanismus dieser Reaktion vorgeschlagen und auf die mögliche Bedeutung von Radikal‐Kationen bei den Primärprozessen der chemischen Carcinogenese hingewiesen.