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über die Reaktion von Thiocarbonsäureamiden mit Sulfenylchloriden
Author(s) -
Walter Wolfgang,
Hell PeterMatthias
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697270104
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry , philosophy
Durch Umsetzung von sekundären Thioamiden mit Sulfenylchloriden entstehen Iminomethyldisulfide 2 . Der elektrophile Angriff des Sulfenylchlorids erfolgt auch dann am Thion‐Schwefel, wenn das Thioamid‐System elektronenziehende Substituenten trägt. Asymmetrische Iminomethyldisulfide aus primären Thioamiden und Sulfenylchloriden sind besonders leicht zersetzlich und nur als Salze isoliert worden. Nur in einem speziellen Fall wird ein neutrales Iminomethyldisulfid ( 23 ) aus einem primären Thioamid erhalten. Thiobenzamid reagiert mit Chlorcabonylschwefelchlorid ( 21 ) unter Ringschluß zu 5‐Phenyl‐1.2.4‐dithiazolon‐(3) ( 28 ). Bei Umsetzung mit Phenylimino‐chlormethansulfenylchlorid ( 20 ) weicht die Reaktion aus, und das entsprechende Dithiazol‐Derivat 25 wird nur in geringem Maße gebildet.