Premium
Über p ‐Xylylene *) Ein Beitrag zur Valenztautomerie ungesättigter Systeme
Author(s) -
Wittig Georg,
Dreher Erich,
Reuther Wolfgang,
Weidinger Hans,
Steinmetz Reinhard
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697260126
Subject(s) - chemistry , xylylene , medicinal chemistry , polymer chemistry
Bei der Enthalogenierung von 7a wird anstelle des erwarteten chinoiden p ‐Xylylens 8a das gesättigte solvenshaltige Tetramere 9a isoliert. Durch Energiezufuhr (Erhitzen oder mechanischer Druck) wird 9a sowohl in festem Zustand als auch in Lösung in geringem Umfang unter Blauviolettfärbung gespalten. Während in Lösung die monomeren Bruchstücke vorwiegend als chinoides p ‐Xylylen 8a vorliegen, spricht der Paramagnetismus der blauvioletten Kristalle dafür, daß hier verdrillte Biradikale 10a gebildet werden. Durch geeignete Substitution des Dibromids 7a läßt sich zeigen, daß das bemerkenswerte Verhalten des p ‐Xylylens 8a wesentlich auf die sterische Hinderung der Wasserstoff‐Atome an C‐1 und C‐2′ im Zusammenwirken mit der Aromatisierungstendenz des chinoiden Systems zurückzuführen ist.