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Blockierung der mikrobiologischen 11β‐Hydroxylierung von Steroiden durch 18‐Methyl‐Substitution
Author(s) -
Kieslich Klaus,
Berndt HansDetlef,
Wiechert Rudolf,
Kerb Ulrich,
Schulz Gerhard,
Koch HansJoachim
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697260123
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die mikrobiologische 11β‐Hydroxylierung von Testosteron und Reichstein‐Substanz S wird durch einen 18‐Methyl‐Substituenten (13‐Äthyl‐Gruppe) sterisch blockiert. Stattdessen treten die bekannten Nebenreaktionen dieser Reaktionen in den Vordergrund. So liefert 18‐Methyltestosteron (1) bei Hydroxylierung mit Stachylidium theobromae vorwiegend 6β‐Hydroxy‐18‐methyl‐4‐androsten‐3.17‐dion (2) , mit Curvularia lunata hingegen vor allem die 14α‐Hydroxy‐Derivate 3 und 4 . Der letztgenannte Pilz führt O (21)‐Acetyl‐18‐methyl‐Reichstein‐Substanz S in die 14α‐ und 15α‐Hydroxy‐Verbindungen 6 und 7 über.