Blockierung der mikrobiologischen 11β‐Hydroxylierung von Steroiden durch 18‐Methyl‐Substitution | Zendy

Kieslich Klaus | Zendy; Berndt HansDetlef | Zendy; Wiechert Rudolf | Zendy; Kerb Ulrich | Zendy; Schulz Gerhard | Zendy; Koch HansJoachim | Zendy

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Blockierung der mikrobiologischen 11β‐Hydroxylierung von Steroiden durch 18‐Methyl‐Substitution

Author(s) -

Kieslich Klaus,

Berndt HansDetlef,

Wiechert Rudolf,

Kerb Ulrich,

Schulz Gerhard,

Koch HansJoachim

Publication year - 1969

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19697260123

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

Die mikrobiologische 11β‐Hydroxylierung von Testosteron und Reichstein‐Substanz S wird durch einen 18‐Methyl‐Substituenten (13‐Äthyl‐Gruppe) sterisch blockiert. Stattdessen treten die bekannten Nebenreaktionen dieser Reaktionen in den Vordergrund. So liefert 18‐Methyltestosteron (1) bei Hydroxylierung mit Stachylidium theobromae vorwiegend 6β‐Hydroxy‐18‐methyl‐4‐androsten‐3.17‐dion (2) , mit Curvularia lunata hingegen vor allem die 14α‐Hydroxy‐Derivate 3 und 4 . Der letztgenannte Pilz führt O (21)‐Acetyl‐18‐methyl‐Reichstein‐Substanz S in die 14α‐ und 15α‐Hydroxy‐Verbindungen 6 und 7 über.

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