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Reaktionen mit Diazocarbonyl‐Verbindungen, XXXII 1) Synthese von 2‐Carboxy‐5‐hydroxy‐tryptamin und Pyridazin‐Derivaten Japp‐Klingemann‐Reaktion mit p ‐Hydroxy‐phenyldiazonium‐Salzen bzw. p ‐Chinondiaziden
Author(s) -
Ried Walter,
Baumbach ErnstAugust
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697260113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
p ‐Hydroxy‐benzoldiaziniumchlorid (1) und 2.6‐Dichlor‐benzochinon‐(1.4)‐diazid‐(4) (2) werden mit 3‐Äthoxycarbonyl‐piperidon‐(2) (3) und mit 2‐Acetyl‐4‐cyan‐buttersäureäthylester (10) nach Japp und Klingemann zu den 4‐Hydroxy‐phenylhydrazonen 6 und 7 bzw. 11 und 12 umgesetzt. Die Hydrazone 6 und 7 lassen sich nach E. Fischer in die 5‐Hydroxy‐indol‐Derivate 8 und 9 überführen, während das Hydrazon 12 zu den Tetrahydropyridazin Derivaten 13 und 14 cyclisiert.