Reaktionen mit Diazocarbonyl‐Verbindungen, XXXII 1)  Synthese von 2‐Carboxy‐5‐hydroxy‐tryptamin und Pyridazin‐Derivaten Japp‐Klingemann‐Reaktion mit  p ‐Hydroxy‐phenyldiazonium‐Salzen bzw.  p ‐Chinondiaziden | Zendy

Ried Walter | Zendy; Baumbach ErnstAugust | Zendy

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Reaktionen mit Diazocarbonyl‐Verbindungen, XXXII 1) Synthese von 2‐Carboxy‐5‐hydroxy‐tryptamin und Pyridazin‐Derivaten Japp‐Klingemann‐Reaktion mit p ‐Hydroxy‐phenyldiazonium‐Salzen bzw. p ‐Chinondiaziden

Author(s) -

Ried Walter,

Baumbach ErnstAugust

Publication year - 1969

Publication title -

justus liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0075-4617

DOI - 10.1002/jlac.19697260113

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

p ‐Hydroxy‐benzoldiaziniumchlorid (1) und 2.6‐Dichlor‐benzochinon‐(1.4)‐diazid‐(4) (2) werden mit 3‐Äthoxycarbonyl‐piperidon‐(2) (3) und mit 2‐Acetyl‐4‐cyan‐buttersäureäthylester (10) nach Japp und Klingemann zu den 4‐Hydroxy‐phenylhydrazonen 6 und 7 bzw. 11 und 12 umgesetzt. Die Hydrazone 6 und 7 lassen sich nach E. Fischer in die 5‐Hydroxy‐indol‐Derivate 8 und 9 überführen, während das Hydrazon 12 zu den Tetrahydropyridazin Derivaten 13 und 14 cyclisiert.

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