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Zur Existenz niedriggliedriger Cycloalkine, XIII 1) Über das intermediäre Auftreten von Cyclopentin beim thermischen Zerfall von 1‐Lithium‐2‐Brom‐cyclopenten
Author(s) -
Wittig Georg,
Heyn Uürgen
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697260110
Subject(s) - medicinal chemistry , lithium (medication) , chemistry , tetrahydrofuran , organic chemistry , medicine , solvent , endocrinology
1‐Lithium‐2‐brom‐cyclopenten (1) spaltet bei 20° in äther in einer Reaktion I. Ordnung Lithiumbromid ab. Die Untersuchung der Konzentrationsabhängigkeit, von Salzeffekten und der Reversibilität der Salzabspaltung führen zu dem Schluß auf eine monomolekulare Cyclopentin‐Bildung. Für die Aktivierungsenergie dieser Reaktion ergibt sich ein Wert von 24 kcal/Mol ± 10%. Beim thermischen Zerfall von 1 in Tetrahydrofuran in Gegenwart von 2.5‐Diphenyl‐3.4‐Benzo‐furan (6) entstehen 30% Bisaddukt 7 , dessen Bildung aus Cyclopentin Kinetisch bewiesen wird. Lithiumchlorid addiert sich in Tetrahydrofuran an Cyclopentin zu 1‐Lithium‐2‐chlor‐cyclopenten (8a) . Das reaktive Verhalten von 1 wird dem von Carbenoiden 2 gegenübergestellt und diskutiert.