Premium
Tosylhydrazone und Carbene aus Cycloalkenonen
Author(s) -
Kirmse Wolfgang,
Ruetz Lothar
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697260106
Subject(s) - chemistry , diglyme , medicinal chemistry , carbene , organic chemistry , catalysis , solvent
Cyclopenten‐(2)‐on‐(1) und Cyclohexen‐(2)‐on‐(1) reagieren mit Tosylhydrazin im Verhältnis 1 : 2 unter Additon von Tosylhydrazin ( zu 1 und 4) oder Toloulsulfinsäure ( zu 2 und 5) and die aktivierte CC‐Bindung. Bei alkalisch‐thermischer Spaltung von 2 und 5 wird der Toluolsulfonlyl‐Rest wieder eliminiert unter Bildung von Dienen und allyläthern. 4.4‐Dimethyl‐cyclohexen‐(2)‐on‐(1) gibt ein “normales” Tosylhydrazon (8), dessen Umsetzung mit Natriumalkoholaten in Diglyme Diene (9, 10) und Allyläther (11, 12) liefert. Bei rigoroser Entfernung des Methanols kann die äther‐Bildung zurückgedrängt werden.