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Zur Chemie des Phorbols, X 1) Schweratom‐Derivate zur Röntgenstrukturanalyse des Phorbols
Author(s) -
Hecker Erich,
Bartsch Helmut,
Kreibich Gert,
Szczepanski Christoph V.
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697250117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Darstellung von neun Schweratom‐Derivaten des Phorbols durch Veresterung bzw. Hydrazon‐Bildung mit Brom‐ oder Jod‐haltigen Säuren bzw. Hydrazin‐Abkömmlingen wird beschrieben. Sieben dieser Derivate erweisen sich entweder als harzartig oder kristallisieren in Zwillingskristallen. Zur Vermessung geeignete Einkristalle liefern das 20‐ O ‐[ p ‐Brom‐benzoyl]‐phorbol‐12.13‐dibenzoat (6) und das 3‐ O [ p ‐Brom‐benzoyl]‐neophorbol‐13.20‐diacetat (10) . Aus der durch Röntgenstrukturanalyse ermittelten Struktur und absoluten Konfiguration von 10 ergibt sich auf Grund der bekannten Chemie der beteiligten funktionellen Gruppen sowie von NMR‐Daten die Struktur des Phorbols als 4.9.12β.13.20‐Pentahydroxytigliadien‐(1.6)‐on‐(3).