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Synthese von cis ‐ und trans ‐2‐Amino‐indanol
Author(s) -
Rimek HansJoachim,
Yupraphat Tankä,
Zymalkowski Felix
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697250115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch katalytische Hydrierung bzw. NaBH 4 ‐Reduktion von 2‐Isonitroso‐indanon (1a) werden beide stereoisomere Formen des 2‐Amino‐indanols (4a, 6a) erhalten. Das sterische Ergebnis der Hydrierung ist vom pH‐Wert der Lösung abhängig: Im sauren Milieu entsteht die cis ‐Form, im neutralen oder alkalischen die trans ‐Form. Ferner wurden methoxylierte 2‐Amino‐indanole dargestellt, von denen diejenigen mit einer Methoxygruppe in 5‐Stellung leicht unter Stickstoff‐Eliminierung in β‐Indanone übergehen.