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Fragmentierungsreaktionen and Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, XV 1) Zur Reaktion β‐ständig elektronegativ substituierten Pivalinsäureester
Author(s) -
Weyerstahl Peter,
Kressin Horst,
Nerdel Freidrich
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697250114
Subject(s) - chemistry , oxetane , medicinal chemistry , polymer chemistry
Trijod‐ (2) und Tritosyloxy‐pivalinsäureester 3a liefern mit Na‐äthylat 3‐Äthoxy‐2‐äthoxymethyl‐propen‐(1) (5) und Kohlensäurediäthylester (6) . Der Tribrom‐pivalinsäureester 1b ergibt durch Neopentyl‐Substitution 7a und b . Die monosubstituierten Pivalinsäureester 4a–d werden zu Methoxy‐pivalinsäure‐methylester (9) substituiert, wobei Nebenprodukte entstehen. – Umsetzung von Tosyloxy‐privalinsäure‐äthylester (4b) mit Lithiumorganylen ergibt die tetrasubstituierten Oxetane 14 .