Derivate des Methylendioxybenzols, XXV 1) Darstellung und Reaktionen des Benzo[1.2‐ d :3.4‐ d ′]bis[1.3]‐dioxols

Zur Darstellung des Benzo[1.2‐ d :3.4‐ d ′]bis[1.3]‐dioxols (3a) wird das durch Oxidation von 2‐Hydroxy‐3.4‐methylendioxy‐benzaldehyd (1a) mit Perameisensäure bzw. durch Einwirkung von Wasserstoffperoxid im alkalischen Medium auf 2‐Hydroxy‐3.4‐methylendioxy‐acetophenon (1e) erhältliche 1.2‐Dihydroxy‐3.4‐methylendioxy‐benzol (1f) methyleniert. – Die Umsetzungen von 3a zu den Monobrom‐, Dibrom‐, Mononitro‐, Dinitro‐ und Bromnitro‐Derivaten 3b–f erfolgen glatt. – Auch Formyl‐benzo[1.2‐ d :3.4‐ d ′]bis[1.3]dioxol (3g) läßt sich über das Lithiumorganyl mit N.N ‐Dimethyl‐formamid leicht erhalten. – Durch direkte Metallierung des Benzo[1.2‐ d 4.5‐ d ′]bis[1.3]dioxols und Einwirkung von n‐Undecylbromid bzw. Kohlendioxid auf die Lithium‐Verbindung entstanden das n‐Undecyl‐Derivat 5a und die Säure 5b .