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Triazane, I Bildung und Zerfall der N–N–N‐Gruppierung
Author(s) -
Schmitz Ernst,
FechnerSimon Heide,
Schramm Siegfried
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697250102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2‐Aminoformyl‐3‐phenyl‐oxaziridine (7) übertragen ihre Acylamido‐Gruppe auf N.N ‐Dialkyl‐hydrazine unter Bildung von Triazaniumbetainen (8a–d) . 8a–d zerfallen schon bei Raumtemperatur zu Tetraalkyl‐tetrazenen und Harnstoffen. Mit Jodid in Saurer Lösung erfolgt Reduktion zu Ammoniak und Dialkyl‐semicarbaziden; saure Zersetzung führt zu Ammoniak, Aldehyd und 1‐Alkyl‐semicarbaziden. Methyl‐ und Cyclohexylhydrazin lassen sich in 2‐Alkyl‐triazancarbonamide (11, 12) überführen, die ebenfalls leicht in substituierte Semicarbazide übergehen. Die Hydrazine 15 und 16 erleiden mit Jodid in saurer Lösung Spaltung; 15 spaltet mit Säure an der N–N‐Bindung unter gleichzeitiger Entalkylierung eines N‐Atoms.