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3.3.6.8‐Tetramethyl‐tetralon‐(1), ein Kondensationsprodukt des Acetons
Author(s) -
Franck HeinzGerhard,
Turowski Johannes,
Kemalettin Erünlü R.,
Storch Günther,
Zander Maximilian,
Lemke Ralf
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697240112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus den Nebenprodukten der technischen Synthese von Isophoron aus Aceton (Scholven‐Prozeß) konnte ein neues Kondensationsprodukt des Acetons, das 3.3.6.8‐Tetramethyltetralon‐(1) (1) , erhalten werden. Die Konstitution von 1 wird chemisch und mit spektroskopischen Methoden aufgeklärt. 1 liefert bei der Selendioxid‐Oxydation das Diketon 10 , das mannigfachen Umsetzungen zugänglich ist. Die Oxydation von 10 mit H 2 O 2 führt zum Dicarbonsäureanhydrid 13 , aus dem sich mit Schwefelsäure die Indanoncarbonsäure 15 bildet. Die Reduktion von 13 führt zur Hydroxysäure 16 . Die Hydrierung des Diketons 10 liefert das Tetralindiol 17. 10 lagert sich mit Alkali zur Hydroxy‐indancarbonsäure 18 um.