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Über den Mechanismus der katalytischen Protonen‐Übertragung durch Diazomethan, II 1)
Author(s) -
Capuano Lilly,
Hartmann Herbert
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697230122
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract 3‐Hydroxy‐naphthoesäure‐(2)‐methylester (8) bildet mit 1 Mol. Phenylisocyanat in Gegenwart von 1 Mol. Deuterodiazomethan (1.6 g‐Atom D/Mol) das D‐freie Addukt 9 ‐d 0 ; bei der Reaktion mit deuteriertem 8 und undeuteriertem Diazomethan entsteht dagegen 9 ‐d 1 . Die Befunde lassen sich durch Protonen‐Übertragung über Protonbrückenkomplexe erklären und schließen die Protonen‐Übertragung durch Methyldiazonium‐Kationen aus.