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Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 19 1) Über die gezielte hydrierende Ablösung einiger Acyl‐Gruppen vom Stickstoff an der Quecksilberkathode
Author(s) -
Horner Leopold,
Singer RolfJürgen
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697230102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In Sulfon und Carbonamiden mit aromatischem Acyl‐Rest werden die Reduktionspotentiale durch Elektronen‐Donatoren im Acyl‐Rest und in der Amin‐Komponente zu negativeren Werten verschoben; dabei wird die kathodische Spaltung erschwert. Elektronen‐Acceptoren wirken umgekehrt. Aromatische Liganden am Stickstoff verlagern das Reduktionspotential zu positiveren Werten. Die Abhängigkeit der Reduktionspotentiale vom Substituenten gehorcht der Hammett‐Beziehung. – Besteht zwischen den Acylamino‐Gruppen, die im gleichen Molekül oder auch in verschiedenen Molekülen gebunden sein können, ein Potentialunterschied von wenigstens 0.2 V, so ist eine selektive Abspaltung der Acyl‐Gruppe mit dem positiveren Potential möglich.