Über Peptidsynthesen, XXXVIII 1) Synthesen des Antamanids

Das cyclische Decapeptid Antamanid (1) wird durch Ringschluß der linearen Decapeptidsequenzen Phe‐Pro‐Pro‐Phe‐Phe‐Val‐Pro‐Pro‐Ala‐Phe (2) und Phe‐Phe‐Val‐Pro‐Pro‐Ala‐Phe‐Phe‐Pro‐Pro (9) nach verschiedenen Methoden synthetisiert. Bei der ersten Sequenz bringt die Verwendung des Thiophenylesters 5 40%, die des p ‐Nitrophenylesters 6 10% und die Eintopf‐Methode mit dem freien Decapeptid 2 über das gemischte Äthylkohlensäureanhydrid 25% Ausbeute. Bei der zweiten Sequenz liefert die p ‐Nitrophenylester‐Methode mit 8 29%, die Anhydrid‐Methode mit 9 aber nur 7% kristallisiertes Antamanid. Die Decapeptide 2 und 9 zeigen keine Schutzwirkung gegen Phalloidin.