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Über Peptidsynthesen, XXXVIII 1) Synthesen des Antamanids
Author(s) -
Wieland Theodor,
Faesel Jürgen,
Konz Wilhelm
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697220119
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das cyclische Decapeptid Antamanid (1) wird durch Ringschluß der linearen Decapeptidsequenzen Phe‐Pro‐Pro‐Phe‐Phe‐Val‐Pro‐Pro‐Ala‐Phe (2) und Phe‐Phe‐Val‐Pro‐Pro‐Ala‐Phe‐Phe‐Pro‐Pro (9) nach verschiedenen Methoden synthetisiert. Bei der ersten Sequenz bringt die Verwendung des Thiophenylesters 5 40%, die des p ‐Nitrophenylesters 6 10% und die Eintopf‐Methode mit dem freien Decapeptid 2 über das gemischte Äthylkohlensäureanhydrid 25% Ausbeute. Bei der zweiten Sequenz liefert die p ‐Nitrophenylester‐Methode mit 8 29%, die Anhydrid‐Methode mit 9 aber nur 7% kristallisiertes Antamanid. Die Decapeptide 2 und 9 zeigen keine Schutzwirkung gegen Phalloidin.