Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XIX 1) Thioharnstoff‐ S ‐monoxide

Bei der Oxydation des Thioharnstoffs und seiner N ‐Monosubstitutionsprodukte sind Thioharnstoff‐ S ‐monoxide in der Lösung nachzuweisen. Die S ‐Monoxide der N.N′ ‐disubstituierten Thioharnstoffe sind chromatographisch nachweisbar, lassen sich jedoch nicht isolieren. Dies gelingt bei zahlreichen S ‐Monoxiden 10 von N.N′ ‐disubstituierten Thioharnstoffen, die sperrige Reste enthalten (vgl. Tab. 2). Bei den Thioharnstoff‐ S ‐Oxiden ist die Rotation um eine C–N‐Bindung stärker behindert als bei den Thioharnstoffen, was aus der Struktur der Verbindungen verständlich wird. N ‐Acyl‐Thioharnstoffe unterscheiden sich in ihren Oxydationsprodukten von den N ‐Alkyl‐ und N ‐Aryl‐Derivaten.