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Über Triterpene, XXIV 1) Die Konstitution der Zuckerkette des Cyclamins
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Mercker Hans Jochen,
Wulff Günter
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697210124
Subject(s) - chemistry , arabinose , stereochemistry , biochemistry , xylose , fermentation
Aus Knollen von Cyclamen europaeum L. werden die 3 Triterpensaponine Cyclamin sowie Desgluco‐cyclamin I und II kristallin isoliert. Durch Untersuchung von Abbauprodukten der Permethylglykoside sowie der durch Bromwasserstoff/Eisessig‐Abbau von Peracetylcyclamin erstmals gewonnenen Oligosaccharide Cyclamotetrose, Cyclamotriose A und B wird Cyclamin als 3β‐{ O ‐β‐ D ‐Glucopyranosyl‐(1 → 3)‐[ O ‐β‐ D ‐xylopyranosyl‐(1 → 2)]‐ O ‐β‐ D ‐glucopyranosyl‐(1 → 4)‐[ O ‐β‐ D ‐glucopyranosyl‐(1→ 2)]‐α‐ L ‐arabinopyranosyloxy}‐16α‐hydroxy‐13β.28‐epoxy‐oleanal‐(30) (1) strukturell aufgeklärt. Im Desgluco‐cyclamin I fehlt die Glucose in 3‐Stellung der mittelständigen Glucose, im Desgluco‐cyclamin II hingegen die Glucose in 2‐Stellung der Arabinose.

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