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Über die Umsetzung von Nitroso‐Verbindungen mit Phosphoryliden
Author(s) -
Nürrenbach Axel,
Pommer Horst
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697210106
Subject(s) - chemistry , nitroso , medicinal chemistry
Die Umsetzung von Phosphoryliden mit p ‐Nitroso‐dimethylanilin führt außer zu den erwarteten Aldehyden zu den Dimerisierungsprodukten 3 . So kann β‐Carotin (5) in etwa 50proz. Ausbeute durch Einwirkung von p ‐Nitrosodimethylanilin und Base auf Axerophthyltriphenyl‐phosphoniumsalz (4) erhalten werden. Dagegen setzen sich sowohl einfache wie auch Polyen‐Ylide mit N ‐Methyl‐ N ‐nitroso‐ p ‐toluolsulfonamid (7) in guten Ausbeuten zu Nitrilen um. Aus β‐Ionyliden‐äthyl‐triphenylphosphoniumsalz (6) wird β‐Ionyliden‐acetonitril (8) in 75proz. Ausbeute erhalten. N ‐Nitroso‐ N ‐methyl‐harnstoff erzeugt aus Yliden die zugehörigen Kohlenwasserstoffe, z. B. Verbindung 17 ; N ‐Nitroso‐ N ‐methyl‐urethan ergibt eine Mischung aus Dimerem, Kohlenwasserstoff, Nitril und Aldehyd.