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Zum Mechanismus der Semicarbazid‐Bildung aus Guanidinen
Author(s) -
Ohme Roland,
Preuschhof Helmut
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697210105
Subject(s) - chemistry , semicarbazide , medicinal chemistry , guanidine , stereochemistry , biochemistry , organic chemistry
Abstract N ‐Chlor‐guanidin 1a und N ‐Hydroxy‐guanidin‐ O ‐sulfonsäure 1b gehen beim Erwärmen mit Natronlauge in Semicarbazid 3 über; entsprechend liefern substituierte Guanidine substituierte Semicarbazide ( z. B. 20 → 21; 22 → 23) . Es reagieren auch solche Guanidin‐Derivate zu Semicarbaziden, bei denen cin dem Hofmannschen Säureamid‐Abbau analoger Mechanismus unmöglich ist (5 → 6) . Durch 15 N‐Markierung wird gezeigt, daß bei der Bildung von 3 aus 1b Diaziridinonimin 2 als Zwischenstufe auftritt.