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Zur Kenntnis von Aminoreduktonen
Author(s) -
Simon Helmut,
Kraus Adolf,
Klose Heinz
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697210104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Aminoreduktone vom Typ 1 addieren Nucleophile wie Grignard‐Reagenzien an C‐3 und C‐1 sowie Cyanid an C‐1. Nach der Addition einer Grignard‐Verbindung an C‐1 wird Amin eliminiert (1 → 3 → 6) . Addition an C‐2 führt zu Amino‐hydroxyketonen 2 . Nach Cyanid‐Addition wird N ‐Methyl‐benzylamino‐acetonitril ( 5 ) abgespalten (1 → 4 → 5) . Unter Sauerstoffverbrauch entstehen aus 1 in alkalischer Lösung N ‐Methyl‐benzylamin, N ‐Methyl‐benzyl‐formamid, Ameisen‐, Essig‐ und Milchsäure (Tab. 1).