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p ‐Nitro‐phenylglykoside von 3‐Desoxy‐ D ‐ arabino ‐, ‐ D ‐ ribo ‐ und ‐ D ‐ xylo ‐hexose
Author(s) -
Fahrenheim Günther,
Westphal Otto
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687200117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , nitro , organic chemistry , alkyl
Aus Methyl‐3‐desoxy‐α‐ D ‐ arabino ‐hexopyranosid (1) wurde fast reines Tetraacetyl‐3‐desoxy‐α‐ D ‐ arabino ‐hexopyranosid (3) und daraus durch Schmelze mit p ‐Nitro‐phenol + Zinkchlorid sowie anschließende Entacetylierung p ‐Nitro‐phenyl‐3‐desoxy‐α‐ D ‐ arabino ‐hexopyranosid (5) hergestellt. Analog wurden die p ‐Nitro‐phenyl‐3‐desoxy‐α‐ und ‐β‐ D ‐ ribo ‐hexopyranoside (11 bzw. 12) synthetisiert. Die Acetylierung der aus 1.2;5.6‐Diisopropyliden‐3‐desoxy‐α‐ D ‐ xylo ‐hexofuranosid (13) erhaltenen 3‐Desoxy‐ D ‐ xylo ‐hexose (14) ergab – je nach der angewendeten Methode – die bekannten Tetraacetyl‐3‐desoxy‐α‐ und ‐β‐ D ‐ xylo ‐hexopyranoside (15 bzw. 16 ), Tetraacetyl‐3‐desoxy‐ D ‐ xylo ‐hexofuranosid (17) und 1.1.2.4.5.6‐Hexaacetyl‐3‐desoxy‐ D ‐ xyl ‐hexose (18) , deren Struktur durch analytische Daten wahrscheinlich gemacht wird. Aus 15 wurden p ‐Nitro‐phenyl‐3‐desoxy‐α‐ und ‐β‐ D ‐ xylo ‐hexopyranosid (22 bzw. 23) , aus 17 wurde das β‐Furanosid 24 dargestellt.