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Biogeneseähnliche Alkaloidsynthesen durch oxydative Kondensation, XI 1) Synthesen der Ringsysteme von Galanthamin und Nivalidin
Author(s) -
Franck Burchard,
Lubs Hans Joachim
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687200112
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei oxydativen Kondensationen einfacher N ‐Benzyl‐phenäthylamine 1 in Anlehnung an die Biosynthese der Amaryllidaceen‐Alkaloide erwies sich der Mesyl‐Rest als wirksame Schutzgruppe für den Stickstoff. Damit werden frühere Befunde bestätigt. Auch kommen nun N ‐Acyl‐Verbindungen als Zwischenstufen der Alkaloid‐Biosynthese in Betracht. Aus den N ‐Mesyl‐Verbindungen 8 und 9 konnten durch Oxydation und nachfolgende Umlagerung mit guten Ausbeuten die vollständigen Ringsysteme der Amaryllidaceen‐Alkaloide Galanthamin (7) und Nivalidin (25) dargestellt werden.