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Synthesen ungesättigter Pyrazol‐Derivate, III 1) Reaktionen von Diazomethan mit konjugierten Diinen und Eninen
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Vandewalle Jan J. M.,
Overstraeten Van André
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687200111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Untersuchung der Reaktion von Diazomethan mit verschiedenen konjugierten Diinen zeigt, daß nur Diacetylen der doppelten 1.3‐dipolaren Addition unterliegt. Mit 2 Moll. Diazomethan entstehen Bipyrazolyl‐3(5).5′(3′) (4) , 3(5)‐Äthinyl‐pyrazol (1) , 5‐Äthinyl‐1‐methyl‐pyrazol (3) und 3‐Äthinyl‐1‐methyl‐pyrazol (2) . Carbonyl‐flankierte Diine addieren dagegen nur 1 Mol. Diazomethan an der Dreifachbindung. Die ungesättigten Pyrazole werden durch überschüssiges Diazomethan an der NH‐Gruppe des Pyrazol‐Rings methyliert. Aus den entsprechenden Eninen entstehen Polymere, womit ein quantitativer Vergleich der Dipolarophilie von Doppel‐ und Dreifachbindung ausgeschlossen wird.