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Synthesen ungesättigter Pyrazol‐Derivate, II 1) Reaktionen von 1.5‐Diphenyl‐pentadiin‐on‐(3) und 1.5‐Diphenylpentenin‐on‐(3) mit Hydrazin bzw. Hydroxylamin
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Vandewalle Jan J. M.
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687200110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Unter schwach sauren Bedingungen addiert sich Hydrazin an die Carbonylgruppe von 1.5‐Diphenyl‐pentadiin‐(1.4)‐on‐(3) (1) zum Ketazin 2 , unter neutralen und basischen Bedingungen an die Dreifachbindung unter Bildung des Äthinyl‐pyrazol‐Derivates 3 . Überschüssiges Hydrazin addiert sich an dessen Dreifachbindung, wobei sich die isomeren Hydrazone 6 und 7 im Verhältnis 2 : 3 bilden. Aus Hydroxylamin und 1 entsteht primär das Hydroxyisoxazolin‐Derivat 10 , welches beim Erhitzen in das Isoxazol 12 übergeht. 1.5‐Diphenyl‐pentenin‐on‐(3) (13) liefert mit Hydrazin das Gemisch der isomeren Hydrazin‐Derivate 14 des Phenäthyl‐pyrazols, mit Hydroxylamin nur eines der beiden möglichen Hydroxylamin‐Derivate (15) des Phenäthyl‐isoxazols. Die Ergebnisse erlauben es nicht, den Ort der Primäraddition der Base festzustellen.