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Potentielle Cytostatica, XVII I Synthese N′ ‐substituierter N ‐[ω‐Sulfo‐alkyl]‐hydrazine und 2.5‐disubstituierter 1.4‐Bis‐[ω‐sulfo‐alkyl]‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazine
Author(s) -
Dorn Helmut,
Walter Karlheinz
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687200108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , hydrazine (antidepressant) , hydrazone , stereochemistry , organic chemistry , chromatography
Hydrazine R′RCH–NH–NH–(CH 2 ) n –SO 3 H sind durch Hydrierung der Hydrazone R′RC = N–NH–(CH 2 ) n –SO 3 H nur dann gut zugänglich, wenn letztere von aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Ketonen abgeleitet sind. Arylester von 1‐[ω‐Sulfo‐äthyl]‐2‐aralkyl‐hydrazinen erhält man durch saure Spaltung der Arylester von 1‐[ω‐Sulfo‐äthyl]‐2‐aralkyl‐3.3‐pentamethylen‐ (24) bzw. ‐3.3‐dimethyl‐diaziridinen (25, 26) . Allgemein lassen sich 1‐substituierte 3.3‐Dialkyl‐diaziridine ( z. B. zu 24–26) und auch 1.4‐disubstituierte Hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazine mit Vinylsulfonsäure‐arylestern N ‐sulfoäthylieren. Damit werden erstmals N ‐Alkylierungen cyclischer Hydrazinale realisiert. Aus den Hydrazinen R′RCH–NH–NH–(CH 2 ) n –SO 3 H bzw. aus ihren Arylestern werden mit Formaldehyd 1.4‐Bis‐[ω‐sulfo‐alkyl]‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazin‐Derivate hergestellt und diese Diarylester mit C 3 H 7 ONa oder C 3 H 7 OK in n‐Propanol verseift.