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Photosensibilisierte Sauerstoff‐übertragung auf Alloocimen
Author(s) -
Gustorf Ernst Koerner Von,
Grevels FriedrichWilhelm,
Schenck GüNther O.
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687190102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Durch Bengalrosa photosensibilisierte O 2 ‐übertragung auf die stereoisomeren Alloocimene 1a und 1b liefert in gleichen Ausbeuten monomeres Alloocimen‐hydroperoxid (6) , das sich in Alloocimen‐alkohol (7) und das bekannte 3.7‐Dimethyl‐octanon‐(2) (9) überführen läßt. – Eine konkurrierende Bildung von Cycloperoxiden wird nicht beobachtet, es entsteht jedoch neben 6 das instabile Hydroperoxid 11 , dessen Hocksche Spaltung bei Raumtemperatur spontan erfolgt. – Unter den Bedingungen der photosensibilisierten Sauerstoffübertragung mit Bengalrosa erfolgt eine cis‐trans ‐Umlagerung 1a ↔ 1b , die auch in Abwesenheit von O 2 durch Bengalrosa sensibilisiert wird.