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Zur weiteren Kenntnis des Chlorophylls und des Hämins, XXI 1) Darstellung und Bestimmung der absoluten Konfiguration am C‐10 diastereomerer 10(R,S)‐Alkoxy‐methylphäophorbide der a‐Reihe und davon abgeleiteter enantiomerer Phäoporphyrine
Author(s) -
Wolf Herbert,
Brockmann Hans,
Richter Ingolf,
Mengler ClausDieter,
Inhoffen Hans Herloff
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687180117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus Methylphäophorbid a (2) bzw. Phäophytin a wurden die am C‐10 des isocyclischen Ringes epimeren 10(R,S)‐Alkoxy‐methylphäophorbide a (5a, b; 6a, b; 7a, b) dargestellt und chromatographisch in die optisch reinen Verbindungen zerlegt. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration am Chiralitätszentrum C‐10 der 10(R,S)‐Alkoxy‐Verbindungen 5–7 erfolgte durch Konfigurationskorrelation mit den 10(R,S)‐Methoxy‐methylphäophorbiden a (3a und b) bekannter absoluter Konfiguration. Aus diesen Untersuchungen folgt, daß die Konfigurationsbestimmung am C‐10 von 10(R,S)‐Alkoxy‐methylphäophorbiden der a‐Reihe allein aufgrund einer der drei spektroskopischen Methoden (Optische Rotationsdispersion, Zirkulardichroismus, Kernmagnetische Resonanzspektroskopie) vorgenommen werden kann. – Aus 3a, b und 6a, b wurden durch Dehydrierung die entsprechenden enantiomeren Phäoporphyrine 8a, b und 9a, b bekannter absoluter Konfiguration dargestellt.