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Direkte tert.‐Alkylierung CH‐acider Verbindungen
Author(s) -
Boldt Peter,
Militzer Hans,
Thielecke Wilfried,
Schulz Lothar
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687180110
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkylation , catalysis , organic chemistry
Die Alkylierung CH‐acider Verbindungen durch Umsetzung ihrer konjugierten Basen mit Alkylhalogeniden ist bei Verwendung von tert.‐Alkylhalogeniden im allgemeinen nur schlecht möglich. Durch Friedel‐Crafts‐Reaktionen unter schonenden Bedingungen lassen sich jedoch Malonsäuredinitril (1a) , Cyanessigester (1b) , Malonester (1c) , Acetessigester (1d) und Acetylaceton (1e) glatt tert.‐butylieren. Auch andere tert.‐Alkyl‐Reste können auf diese Weise eingeführt werden. Bei der AlCl 3 ‐katalysierten Alkylierung von 1a nimmt die Ausbeute mit steigender Verzweigung der Alkyl‐Reste in β‐Stellung ab.