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Über natürliche Gerbstoffe, XLI. Protonenresonanz‐Spektren und Konformationsbestimmung einiger natürlicher Gerbstoffe
Author(s) -
Jochims Johannes C.,
Taigel Gisela,
Schmidt Otto Th.
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687170118
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Protonenresonanz‐Messungen unter intensiver Verwendung der Spin‐Entkopplungstechnik und der Lösungsmittelabhängigkeit der chemischen Verschiebungen bestätigen und ergänzen die chemisch bewiesenen Konstitutionen und Konfigurationen der Gerbstoffe 1‐12 . Es sind substituierte Glucopyranosen, deren Konfiguration und Konformation aus der Größe vicinaler und weiterreichender Kopplungskonstanten ermittelt wird. Während bei den Verbindungen 1, 2, 3, 6 und 12 die Glucopyranose in der für diesen Zucker energetisch günstigsten Cl‐Sesselkonformation vorliegt, nimmt 7 die inverse Sesselform 1C ein. Die Verbindungen 4, 5, 8‐11 haben verschiedene flexible Konformationen (Tab. 4). Der Zusammenhang zwischen Substitution und Konformation der Glucopyranosen wird diskutiert.