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Reaktionen der Methylenbasen von Oxazolidinonen und Pyrimidonen
Author(s) -
Baumann Hans,
Hansen Günter,
Müller HansRichard,
Seefelder Matthias
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687170114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Elektrophile Substitutionen an Methylenoxazolidinonen 3 und Methylenpyrimidonen 4 , die den Umsetzungen an klassischen Methylenbasen entsprechen, werden beschrieben. Es wurden symmetrische ( 9c ) und unsymmetrische Cyanine ( 9b ) sowie Hemicyanine (9a, 15 ) dargestellt, deren Verhalten von der Basizität der heterocyclischen Verbindungen bestimmt wird. Dabei vermag die strukturelle Besonderheit (vinyloge Amidin‐Struktur) der Pyrimidonbasen gegen‐über den Methylenoxazolidinonen den Basizitätsverlust völlig zu kompensieren, der durch die Carbonamid‐Struktur beider Verbindungen verursacht wird. Ihre Umsetzungsprodukte sind daher in ihren optischen und chemischen Eigenschaften mit denen der Fischer‐Base zu vergleichen. In der Oxazolidinon‐Reihe bewirkt die Basizitätserniedrigung eine hypsochrome Verschiebung der Lichtabsorption und eine geringere chemische Stabilität.