Umsetzungen von o ‐ und m ‐Trifluormethyl‐benzaldehyd mit Diazomethan und ‐äthan

o‐Trifluormethyl‐benzaldehyd ( 1 ) gibt mit ätherischem Diazomethan das Epoxid 3 und, besonders bei Methanol‐Zusatz, das Phenylaceton 7 . Das Epoxid 3 isomerisiert bei > 180° oder im Milieu der Semicarbazon‐Bildung zum Phenylacetaldehyd 6 . Durch stufenweise Umsetzung von 2 Moll. 1 mit 1 Mol. Diazomethan entsteht neben 3 und 7 der 3‐Hydroxy‐propionaldehyd 9 , der durch Kochen mit verd. Säure zum Acrolein 11 dehydratisiert wird. Mit 2.4‐Dinitro‐phenylhydrazin ergibt 11 das Hydrazon, aus 9 entsteht das Pyrazolin 10 . Mit Diazoäthan bildet 1 den Propionaldehyd 12 und, besonders bei Methanol‐Zusatz, das Pentanon 13 . ‐ m ‐Trifluormethyl‐benzaldehyd ( 14 ) liefert mit Diazomethan das Acetophenon 15 neben einem Isomeren, vielleicht dem Epoxid 16 . Mit Diazoäthan entsteht nur das Propiophenon 17 .