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Zersetzungsmechanismus des 6‐Methoxy‐1.3‐di‐tert.‐butylchinolhydroperoxids
Author(s) -
Zunker Reinhard,
Musso Hans
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687170108
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der thermischen Zersetzung des 6‐Methoxy‐1.3‐di‐tert.‐butyl‐chinolhydroperoxids ( 5 ) entstehen als Hauptprodukte Sauerstoff, 4.6‐Di‐tert.‐butyl‐resorcin‐monomethyläther ( 7 ) und 5‐Methoxy‐2‐tert.‐butyl‐benzochinon ( 11 ), als Nebenprodukte der tert.‐Butyläther 13a sowie zwei Biphenyl‐Derivate 9 und 10a . Demnach beginnt der Zerfall sowohl durch Homolyse der C‐OO‐ als auch der O‐O‐Bindungen, und es treten freie Phenoxyl‐Radikale als Zwischen‐produkte auf. Die durch Säure bewirkte Abspaltung von Isobuten und Wasser aus 5 führt heterolytisch zu 11 .