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Zersetzungsmechanismus des 6‐Hydroxy‐1.3‐di‐tert.‐butylchinolhydroperoxids
Author(s) -
Musso Hans,
Zunker Reinhard
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687170107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die thermische Zersetzung des bei Autoxydation von 4.6‐Di‐tert.‐butyl‐resorcin gebildeten Hydroxy‐chinolhydroperoxids 2 liefert, neben dem bekannten Chinon 4 und dem tert.‐Butyläther 5 , auch Hydroxy‐2.6‐di‐tert.‐butyl‐benzochinon ( 9a ) und in Xylol und in Cumol die durch das Lösungsmittel substituierten Chinone 9b und 9c . Der Zerfall beginnt mit einer Homolyse der O‐O‐Bindung und verläuft offenbar nicht über freie Phenoxyl‐Radikale. Lewis‐Säuren bewirken eine glatte Umwandlung von 2 zu 5‐Hydroxy‐2‐tert.‐butyl‐benzochinon ( 4 ), die über Ionen formuliert wird.