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Aminoäthylierung mit Aziridinverbindungen, V. Über die Darstellung von Aminoäthylmalonestern mit sekundärer Amino‐Gruppe
Author(s) -
Stamm Helmut
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687160117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Umsetzung von Aziridin‐Basen des Typs 1 mit überschüssigem Malonester in siedendem Benzol bei Zusatz von Lithiumhydrid und Lithiumjodid können β‐Aminoäthyl‐malonsäure‐diäthylester ( 2 ) mit einer sekundären Amino‐Gruppe erhalten werden, wenn die Aziridin‐Base N ‐tert.‐Butyl‐ oder o ‐Tolyl‐substituiert ist. Ein Cyclohexyl‐Rest genügt nicht, um den entsprechenden Aminoäthyl‐malonsäurediäthylester vor dem Lactam‐Ringschluß zum Pyrrolidon 4 zu schützen. Aus β‐tert.‐Butylaminoäthyl‐malonsäurediäthylester ( 2a ) wurde mit Hydrazinhydrat 4‐[β‐tert.‐Butylaminoäthyl]‐pyrazolidin‐dion‐(3.5) ( 6 ) erhalten, das als Zwitter‐Ion vorliegt.