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Spirocyclische Verbindungen, XI. 2.6‐Dioxo‐spiro[3.3]heptan, 2.10‐Dioxo‐trispiro[3.1.1.3.1.1]‐tridecan und 8.8‐Diphenyl‐3.7‐dioxo‐2‐oxa‐spiro[4.4]nonan
Author(s) -
Buchta Emil,
Kröniger Arno
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687160116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Pyrolyse des aus 1d mit wäßr. H 2 O 2 erhaltenen 2.6‐Bis‐dimethylaminomethyl‐spiro[3.3] heptan‐ N.N ‐dioxids ( 1e ) ergibt 2.6‐Bis‐methylen‐spiro[3.3]heptan ( 2a ), das beim Ozonisieren 2.6‐Dioxo‐spiro[3.3]heptan ( 2b ) liefert. Bei der Synthese des 2.10‐Dioxo‐trispiro[3.1.1.3.1.1]‐tridecans ( 4b ) wird das aus Trispiro[3.1.1.3.1.1]tridecan‐dicarbonsäure‐(2.10) ( 3a ) gewonnene 3b mit wäßr. Dimethylamin in 3c übergeführt und das daraus durch LiAlH 4 ‐Reduktion gebildete 3d durch Cope‐Eliminierung in 4a umgewandelt. ‐ Die von Backer und Kemper beim Ozonisieren von 2.6‐Bis‐diphenylmethylen‐spiro[3.3]heptan ( 5 ) neben Benzophenon erhaltene Verbindung mit der Bruttoformel C 20 H 18 O 3 (Schmp. 190‐190.5°) wird durch IR‐, NMR‐ und Massen‐Spektrum als 8.8‐Diphenyl‐3.7‐dioxo‐2‐oxa‐spiro[4.4]nonan ( 7 ) identifiziert.