Umsetzung von Vinylsulfonen mit Mercapto‐Gruppen

Vinylsulfide vom Typ 1 werden aus Vinylbromid und Natriummercaptid in absol. Äthanol hergestellt. Die Oxydation mit Peressigsäure führt zu Sulfonen des Typs 4 . Es wird die pH‐Abhängigkeit der Reaktion von Vinylsulfonen mit Cystein gemessen. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist die Anlagerung des Mercaptid‐Ions an die polarisierte Doppelbindung. Der Einfluß von 7 Substituenten in den Vinylsulfonen 4, 5, 7‐11 wird durch ihren induktiven Effekt erklärt. Die pH‐Abhängigkeit der NH 2 ‐ und OH‐Addition wird an je einem Beispiel untersucht. Alkohol‐Dehydrogenase (Hefe) wird durch die Vinylsulfone 4 und 7 blockiert.